Подскажите, если мы летим в Болгарию из Турции по Итальянскому шенгену и это будет первый въезд, могут быть проблемы на таможне? Или уже нет правила первого въезда?

Правила первого въезда уже лет 10 как нет, точнее, есть, но только если у вас равное количество дней в посещаемых странах))) Если основная страна Италия, максимум, что вас могут попросить в Болгарии, - подтвердить, что едете именно в Италию и будете там большую часть времени