Если я хочу поехать в Милан в начале июня ( на концерт Дуа Липы)

Смотрят только первую поездку. Если визы уже были могут дать на больший срок.

Два раза. Если визовая история позволяет, есть шанс обойтись и одним.

Попробуйте прикрепить сопроводительное письмо к документам на английском или итальянском с описанием вашей ситуации для консула. Хуже не будет.

Если у вас подача не в Питере, то вы можете до июня два-три раза на визу податься.

Записывайтесь на ближайшее время ,что сможете поймать. И делайте второй паспорт (если у вас один)и после получения визы -новый п-т подавайте ,если понадобиться. Не нужно на авось "надеяться.