Интересует вопрос, смогу ли я пройти эстонскую границу без визы имея двойное гражданство, России и Грузии? Имея авиабилеты из Таллина в Милан и обратно.

да, можно, у меня тот же самый кейс.

Показывайте российский паспорт на российской стороне, а грузинский на эстонской, но под рукой должно быть оба паспорта в случае каких-либо вопросов со стороны пограничников

Нужна страховка (swisscare или AXA, российские тоже указаны выше в чате), нужно внятно объяснить цели поездки и план, иметь билеты, брони отелей/хостелов, продемонстрировать денежные средства для поездки. (в чате говорили, что желательно именно наличными)