Подскажите, выпустят ли меня за границу на самолёте, если в Грузии остаётся машина (и она уже больше 90 дней)? Штраф заплатить готов, главное чтоб не отправили с погранконтроля в сервисное агентство вместо самолёта...

Да. Там нет кросс-системы, как я поняла, чтобы они оперативно видели, что нерезидент+авто ставил или не ставил свою машину на учет. Поэтому и штраф они не могут выставить, если вы не на своей машине едете и у вас просрочка и русские номера.