Подскажите, пожалуйста, нужно ли декларировать деньги по прилёту в США?

Декларировать нужно обязательно. Спросить могут все что угодно и лучше говорить правду, но обычно они не против денег в свою страну.

Сумма превышающая $10 000 обязательно подлежит декларации. Если есть выписка из банка, то лучше иметь с собой.

Сайт US Custom and Border Protection:

«You may bring into or take out of the country, including by mail, as much money as you wish. However, if it is more than $10,000, you will need to report it to CBP. Use the online or ask a CBP officer for the paper copy of the Currency Reporting Form (FinCen 105). The penalties for non-compliance can be severe.»

Так же банки США обязаны сообщать о депозите наличными суммы более $10 000 и поэтому часто запрашивают документацию, объясняющую источник денежных средств, такую как выписку из банка или о наследовании.

Из РФ можно вывезти не более 10 тысяч на человека