Имею 2 паспорта и 2 заграна, все действующие. Выезд из Крыма, нужно поехать в Латвию, а позже вернуться обратно в Крым. Ранее не выезжал. Подскажите какие варианты поездки вообще есть?

Порядок может быть такой выезд через Белорусь, на границе белоруской предъявить нужно будет два паспорта российский внутренний и украинский биометрический, а дальше только украинскую биометрию.

Зависит от цены вопроса. Можно и через Стамбул полететь, чтобы не сталкиваться с беларусскими таможнями.