Что по поводу авиакомпаний?

Как часто не знаю, нас без проблем пропускали. Но много слышал, что были проблемы. Там, откуда наши люди в Сингапур летают редко, сотрудники авиакомпании просто не знают что такое VFTF. Они смотрят, что по правилам нужна виза. У вас ее нет. Поэтому рекомендуется запастись распечатками с сайта правительства Сингапура, где написано про транзит и готовиться к диалогу.

А по поводу времени. Не знаю, чем больше у вас в запасе будет, тем лучше. Но в адекватных пределах конечно. Тут самое главное, если проблемы возникнут, не скандалить и не истерить. Даже если самолет в итоге улетит без вас (знаю пару таких случаев) просто продолжите доказывать им, что имеете право на въезд, просите позвать старшего. В конце концов вас бесплатно посадят на самолет и компенсируют потери. Им тоже не надо, чтоб на них в суд подали.

Еще можно, если упрутся, попросить подписать отказ от претензий, в случае если вас таки не пустят. Говорят тоже помогает