Если есть полученная виза(Италия), первый заезд лучше сделать сразу в Италию с пребыванием там 80% времени всей поездки. А в следующие разы ехать уже куда душе угодно? Или в след поездках лучше делать визит в Италию?

"Прибывать" в Италии достаточно на 1 ночь по броням жилья больше, чем в любой из остальных стран,планируемых к посещению при получении визы. Никаких 80% не нужно. А заезжать лучше через ту страну, через которую показывали заезд при получении визы.

Вторая и последующие поездки можете совершать как угодно в рамках действия визы.