Может кто-нибудь подскажет, если едешь в гости к сыну, на границе в Турции или в США требуют медицинскую страховку?

Нигде не требовали, но страховку путешественника все ж неплохо было б иметь.

За 2 года ни разу не спрашивали..

У нас не спрашивали

Нет. Не требуют. Но. Случись что с Вами (не дай Бог!) - у Вашего сына будет масса хлопот и проблем, естественно, по большей части - финансовых.