Подскажите мне, пожалуйста, если ехать на Кубу на долгий срок до 90 дней к знакомым, то бронь отеля обязательно делать на все 3 месяца либо можно показать бронь на 2 недели, допустим?

Можно и без отеля вообще, там смысл в адресе.

Вы должны понимать, что на Кубе ведётся строгий контроль за передвижение туристов. Другими словами вы должны быть записаны по какому-то адресу. Вы можете их менять, но всегда где-то должны быть записаны. Если вы будете снимать за плату, тогда за подачу информации в иммиграционную службу отвечает арендодатель и он несёт за это в том числе, материальную ответственность.