Подскажите, куда лучше ехать в мае и в августе, Питер и Адыгея/Красная поляна? не могу определиться между месяцами по этим местам

Ну, я как петербуржец конечно порекомендую вам Петербург)

В мае в Питере еще может быть холодно. А может быть и сразу резкая жара, за неделю из пуховиков в купальники)

На Кавказе в это время стабильное тепло и много солнца.

Август хороший месяц и там и там, но поскольку август максимально туристический месяц, то соответственно и самый дорогостоящий.