Подскажите, пожалуйста, летим вдвоем на Кубу авиакомпанией Россия, на каждого человека багаж по 23 кг. Может быть один чемодан на двоих, но весом больше 23 кг? Или лучше два брать, но с меньшим весом?

Да, можно объединить багаж совместно летящим, тогда на двоих у вас должен быть один чемодан не больше 30 кг (32, вроде, если быть точнее).

Регистрацию совместно проходите только Как вам удобнее - так и берите (два в пределах 23 кг или один в пределах 30 кг)