Собираюсь в Москву, планирую маршрут. Подскажите, а почему люди мучаются по 100500 часов на границе Латвия/Россия, и не едут через Калининград?

Нет подвоха :) не всем удобно и дороже, и стыковать тяжело автобус/самолет.

потому что:

-- граница с Литвой, Литва не всех пускает, у кого связь с Латвией;

-- в туристический сезон билеты могут быть дорогими + багаж отдельно;

-- кто-то не доверяет самолетам / не может летать (или за животных боится).

думается, что вопрос цены самый животрепещущий. Грубо говоря, через Псков или Минск из/в Москву добраться будет стоить примерно 10 тысяч рублей/человек, а через Калининград - минимум 20 тысяч рублей/человек, и это только если по халявным ценам авиабилет удалось урвать, а так и дороже может выйти. Плюс Рига-Калининград менее распространенное направление, чем Рига-Псков/Питер и трансферов меньше, их сложнее состыковать итп. А по времени через Калининград точнее не быстрее, чем через Псков/Питер или там Минск, даже с учетом того, что граница в Советске, конечно, пройдется быстрее и "бесшовнее".

Ну а варианты с латвийской границей выбирают, в первую очередь, те, кто только через нее может пересекать границу

Всё просто - сильно дороже