подскажите пожалуйста, какую одежду лучше брать на вторую половину октября в Грузии? Стоит ли утепляться?

Погода может быть не предсказуемой, поэтому вариант для тепла нужно брать. И понятие тепло и прохладно отличается от регионов РФ. И если в горы поедите, там всегда значительно холоднее. Курточку тонкую берите.

В прошлом году, в середине октября, я днем в футболке ходила.

стоит взять на всякий пожарный куртку (не пуховик) и теплую обувь на толстой подошве (не зимнюю). Могут быть дожди и ветер.