В ноябре заканчивается срок действия загранника,а в октябре планирую поездку на поезде до Москвы из Калининграда и обратно через 4-5 дней.

Пропустят,тут хоть за день до окончания,т.к.транзит.

Для транзита з/паспорт можно использовать до последней минуты его действия. Менять его можно, когда угодно, даже два паспорта одновременно иметь не возбраняется.