Подскажите пожалуйста, кто отдыхал во второй половине сентября в Геленджике? Есть ли смысл ехать, какая погода обычно, возможен ли комфортный пляжный отдых?

Возможен! Вы же на юг едете. Здесь в это время еще тепло, даже в октябре люди загорают. Синоптики вообще обещают тёплую осень. Хотя погоду прогнозировать неблагодарное занятие, предсказать, что будет во второй половине сентября сложно. Не стоит забывать, что это все же календарная осень и возможен норд-ост (сильный северный ветер), море может резко остыть. Несколько дней и снова прекрасная погода). По утрам и вечерам прохладно, днем жарко. Настройтесь на лучшее и отдых получится отличным!