Если самолет в 23.00, в 12.00 всегда выселяют?

Как правило. Но бывают и исключения. Они этим зарабатывают. Можете продлить номер долларов за 30-50 до вечера.

Да. Это международные правила. Вы можете предупредить на ресепшене, что хотите продлить номер. Вам озвучат стоимость, и скажут есть ли такая возможность.

Время вылета самолёта и время выезда из отеля никогда не были связаны.

Вы можете продлить номер за доп.плату - об этом администратора на стойке нужно спросить.

Либо вы выезжает из номера, сдаёте чемоданыв камеру хранения отеля, и продолжаете быть гостем отеля до отъезда вашего автобуса в аэропорт.