Посоветуйте, пожалуйста, в какой регион Греции лучше всего прилететь на отдых во второй половине сентября? Хочется чтобы не было удушающей жары, но при этом было теплым море, зелено вокруг и не сильно ветрено.

Тасос, Пелопоннес, Халкидики, Закинтос, Кефалония (про море надо уточнить, не помню), Керкира (в полдень может и жарковато будет) это первое что в голову пришло, должно быть побольше мест

во второй половине сентября на севере Греции есть вариант, что море будет уже холодным!

во второй половине сентября лучше полететь на Крит. Или Родос. Или юг Пелопоннеса. Но на Крите не зелено, да и на Родосе тоже. Пелопоннес юг тоже. Насчет ветров - это как карта ляжет. Иногда сентябрь на Крите просто чудесен!