Хочу полететь с семьей в сентябре в Чикаго, а вылететь потом обратно из Майами, виза b1, перелет туда из Стамбула, обратно через Дубай. Будут ли проблемы в случае такого сложного маршрута?

При наличии билетов, которые по запросу предъявите, я не вижу никаких проблем.

А какие могут быть проблемы?

Маршрут может быть какой угодно, главное чтобы он Вас устраивал и заканчивался в той же точке, где и начинался.