Вопрос, возможно, немного не по теме, но, может знает кто. Визы в Италию или во Францию более щедрые, так скажем?

Никто Вам не даст гарантии. Франция и после пятилетней на 45 дней может дать и первым шенгеном полгода

На мой взгляд, логичнее подаваться во Францию. Причин несколько: 1. Французы лояльнее и по документам в том числе(не нужны авиабилеты(подаёмся с маршрутным листом), не нужно выкупать отель, 2. С визовой историей можно рассчитывать на визу от 6 месяцев (да, от 30 дневной визы никто не застрахован, но и итальянцы могут выдать визу на месяц). 3. Итальянцы могут держать паспорт до 100 дней, это уже тенденция, которую нужно обязательно учитывать при подаче на визу Италии. 4. Ну и последнее, у Вас в анамнезе виза Франции. Как вариант, можно рассмотреть Испанию, она у Вас тоже присутствует в визовой истории.