Подскажите, пожалуйста, нужно ли регистрировать телефоны, если мы будем находиться на территории Азербайджана 40 дней? И где это нужно делать?

Для комфорта да. Можно будет симку вставить не думая о блоке. Регистрация прям на выходе в зону встречающих, там последняя проверка, слева комната регистрации, это не долго. Если оплачивать надо, скажут, где платить. Мой телефон просто зарегали, ничего платить не нужно было.