Подскажите, пожалуйста, в. Вилья-дель-Мар приехать погулять одним днём или лучше провести там пару дней? В августе там не сносит ветром у океана?

я бы потратил день на вальпо, второй день на винью.

Один день более чем достаточно. Вальпо только если быстро, ибо грязно и небезопасно. Лучше рвануть пообедать в Запаллар. Ещё можно Санта Круз: приятный город, достаточно хороший (что здесь очень редко) музей и замечательные винодельни рядом. На некоторых можно остаться на ночь.

Не знаю, актуально еще или нет, но мы вот с женой только вернулись из трипа Вальпараисо - Винья дель мар. Считаю, что потратить по 1 дню на каждое из мест достаточно.

В Вальпо очень много мест для посещения, очень развита стрит арт культура, если вам такое нравится. Конкретные места не вижу смысла предлагать, потому что каждому нравится свое, советую вам скачать приложение VLPO от Municipo de Valparaiso. Там оч крутая интерактивная карта с метками и категориями на любой вкус, составить маршрут можно за 5 минут. Единственное, рекомендую посетить бар Cinzano - это старейший бар в Вальпо (ему там больше 150 лет, оч аутентичный, много старых фото, по вечерам люди танцуют танго и прочее), снять скатерть со своего столика, потому что под ней оч классные деревянные столы со своей историей и заказать местный вермут - это прям топ.

В винье мы чисто на пляж гоняли на весь день, но тоже того стоит, там оч прикольно, много людей играют в волейбол, бадминтон, устраивают пикники, оч атмосферно. Вода очень холодная. Мне показалось, даже, что в проруби не так холодно было.