Из какого года в Крыму оптимальнее всего купить билет, чтобы проехать через крымский мост на материк? И собственно в какой город мы при этом приедем (удобнее всего)?

Из любого города в Крыму, если автобусом. Если поездом из Симферополя, Севастополя, Керчи, Евпатории. А куда вы приедете - смотрите на сайте Гранд Трейн (сайт ж\д перевозчика Гранд сервис экспресс), там маршруты поездов, расписание, продажа билетов.