Подскажите, думаем с чего начать Хотим переехать семьёй в Португалию, у меня есть возможность по Диджитал Номад переехать - айтишник.

Право на работу будет.

Одновременно не имеет смысла подаваться по разным статьям, хотя можете.

Начать с изучения гайдов или консультации для выбора лучшего кейса (из ваших двух) и простройки маршрута.