Подскажите, меня, гражданина из РФ, может нанять грузинское ИП (созданное другим гр. РФ) по трудовому договору? И если да, этот трудовой договор на границе пройдет ?

Да, может, если по направлению деятельности ему нужны наемные работники. Но помните про з/п и все остальное. И он Вас, как наёмного работника, должен в ЛК налоговой сразу поставить на учёт в качестве наёмного.