Подскажите, обязательно сразу на следующий день после получения ИП в Грузии регистрироваться в налоговой, или можно через пару дней-неделю? Это имеет значение?

Когда захотите. Если статус малого бизнеса вам не нужен с мая (для этого его надо получить в апреле в налоговой или через личный кабинет на сайте налоговой), то можно в любой момент обратиться.

Нет, не имеет, но нужно учитывать, что если открываете малый статус, то он начинает действовать только со следующего месяца после его присвоения. Поэтому лучше не затягивать до самого конца месяца.