В каком городе, Калининградской области, больше старинных зданий, архитектура?

Зависит от степени старинности. Калининград был сильно разбомблен, Советск -- меньше (и сохранилось больше мгогоквартирных зданий конца 19 -- первой половины 20 века). Более старинные, но меньшей этажности, интересные жилые здания -- наверное, Железнодорожный, Гусев, Гвардейск (но по количеству их меньше, чем в Советске, так как это маленькие городки)... Но тут сложно посчитать.