У кого-то был опыт перелета Милан-Москва с пересадкой в Белграде 50 минут? это вообще реально?))

Аэропорт микроскопический. Должно хватить.

Если на оба сегмента единый перевозчик эйр сербия, то не переживайте. В случае опоздания они вам должны гостиницу предоставить и отправить ближайшим рейсом.