Подскажите пожалуйста, можно ли с ИП Грузии выставлять счёт и выдавать чек?

Можно, а в чем проблема? Инвойс выставляете в произвольной форме. С наличными деньгами ИП по общей системе налогообложения и по Малому статусу может работать только через кассовый аппарат, он выдает чек.