В настоящее время оформляю шенгенскую гуманитарную визу ( тяжело заболела мама) и параллельно смотрю возможность пересечения границы РФ - Латвия.

Из Пскова можно доехать до КПП Убылинка-Гребнево, на рос. - латв. границе.

Эстония не пропустит не из за того что у вас шенген латвийских, а просто на транзите они вообще не пускают с визой С. Кстати, вам вообще могут выдать не шенген, а латвийскую визу.

Дело не в первом вьезде, а в том, что Эстония не пускает гр РФ с визами С транзитом. Езжайте в Витебск, там есть автобус на Ригу через Прямую границу. Идет через Депилс, если вам туда вдруг.

У меня тоже такая виза. Эстония не пропустила и не потому что первый вьезд. Вьезжать нельзя, обратно можно через любую границу. Из СПБ самый удобный вариант до Пскова на Ласточке. Там такси до Убылинки-Гребнево. Проходите пешком. Я так в декабре добиралась.