Планирую поездку из Парижа до Питера транзитом через Эстонию. Виза С. Насколько строго отслеживают, когда ты приехал в Эстонию?

Можете находиться в Эстонии сколько угодно, это официально разрешено при прилете из стран Шенгена.

Можете вполне законно побыть в Эстонии, сколько хотите - в пределах срока визы. На выезде посчитают только дни пребывания в шенгене (опять же в части соблюдения условий визы)

Никто ничего не спрашивает и не смотрит при передвижениях внутри шенгена.