У меня итальянская виза заканчивается в апреле, по ней планируется поездка в конце марта где-то.

Можно. Вероятность есть, но, отвественность берете на себя. При рассмотрении не смотрят на дату поездки.

Можно. За месяц наверняка успеется, но все-равно, лучше расчитывать на чуть более длинный срок рассмотрения.