Подскажите, надо ли заранее покупать поезд из Киото в Осаку? Учитывая что из Осаки вылет обратно и опаздывать никак нельзя.

Здесь самое важное в какое время у вас вылет из Осаки. От этого нужно плясать. А так да, билет можно купить заранее прямо в Токио. На любой станции.

Можно купить как угодно. Я в день вылета ехала поездом из Киото в Токио, и далее сразу в аэропорт. Можно и за неделю покупать.