Дешевле будет настроить нужный тариф из дома или купить местную симку на Кубе?

Купить симку.

Смотря сколько интернета вам нужно. У МТС, например , 490 р в день это 500 мб на нормальной скорости. У Мегафона 1 Гб 1900. Самый дешёвый Билайн.