Кто декларировал порядка 25к € привыезде из ЕС и въезде в Канаду, требуют ли какие-нибудь справки о происхождении средств?

Из ЕС (Голландия, Франция) возил несколько меньше, ничего не спрашивали в Канаду регулярно вожу декларируемые суммы, интересуются редко о происхождении не спросили ни разу, спрашивали о назначении кэша и почему именно кэш, а не более безопасный инструмент.

В Канаде никаких документов не нужно. Просто в декларации указываете что это кровные личные сбережения.