Подскажите: хочу въехать в Грузию с паспортом страны, где на границе пытают о том, где я бывал, а выехать из Грузии с паспортом нормальной страны насколько нормально к этому отнесутся пограничники в Грузии?

Вы должны выезжать по тому паспорту, по которому въезжали. Но, например, в ситуации, если паспорт, по которому вы въезжали потерян или ещё что-то с ним случилось, то можно подать заявление и предупредить, что выезжать будете по другому паспорту

Въезжать и выезжать нужно по одному и тому же паспорту, 100%. пограничники (причем не только грузинские) трижды мне это подтверждали.

Попросят.