Подскажите Может ли (имеет ли право, умеют ли бухгалтера) и разумно ли оплачивать за счет налоговой базы компании аренду жилья директору, и на семью образование, мед-страхование, транспортные расходы, перелеты и тп.

А смысл? Выключайте все в сумму ЗП. С точки зрения ваших налогов все одинаково будет, а к компании будет меньше вопросов по принятию расходов.

Это benefit in kind, у tax department есть целый гид с пояснениями по каждому виду расходов. Это облагается только gesy и paye, соответственно выгоднее чем через зп.