Если у меня есть однократный шенген другой страны (не Португалии), я въеду в страну, выдавшую шенген, а потом в Португалию — такой въезд будет считаться легальным с точки зрения Португалии, я смогу подать документы на ВНЖ внутри страны?

Въезд будет считаться легальным, если вы заедете в отель хотя бы на сутки-двое, этот отель передаст данные в Sef, вы сохраните посадочные, документ из отеля о вашем заселении и желательно ещё документ, о том, что отель передал ваши данные в sef.