Подскажите, где лучше отдохнуть в Дербенте, или в махачкале?

В махачкале.

В горах.

Смотря на какой отдых вы расчитываете? Дербент это на пару дней прогуляться пешочком по городу и посетить значимые места. А вот на экскурсии оттуда ездить неудобно дорого и долго, и на каждой локаци всё в полной мере просмотреть не возможно ибо на дорогу тратится много времени( 6 часов до локаций и обратно). Самый оптимпльный вариант, если позволяет время. Дней на 5 в горы, дня 2 Дербент и остальное время на море( подальше от городов). На экскурсии выезжать самое удобное из Махачкалы ну или из Каспийска. Из Дербента только в сторону юждага удобно ездить, а известные локации в другой стороне.