В осенних куртках не замерзнем в Сочи в середине января? Или лучше совсем тонкий пуховик? Шапку обязательно?

Сырость от дождей приличная. Лёгкий пуховик не помешает для вечерних прогулок. В горах ещё холоднее.

Меховую шапку не надо, а трикотажную возьмите, зима все таки. Горнолыжка или тонкий пуховик самое то, если будет совсем жарко можно растегнутым походить. Вы приезжаете из холодных температур в плюс, аклиматизация будет по-любому, простыть можно запросто. Местные ходят в куртках и пальтишках, без головных уборов, но для нас это привычная температура и привычный климат. Сейчас +10, вечерами прохладнее, в горах холоднее градусов на 10.