У меня такая ситуация, что маршрут заканчивается в Осаке, а обратный билет из Токио.

У нас точно такое же было, только наоборот, пришлось лишний раз ехать Токио — Осака. Тоже выбирали между самолетом и синкансеном. На Peach тогда было лететь где-то на ~4 т. р. дешевле если брать с оф. сайта, но мы чет подумали-подумали и прикинули, что впадлу разбираться с оформлением багажа и от/до аэропорта добираться с чемоданами поэтому решили в итоге хорошо с бенто ехать на синкансене, в целом не пожалели.

Лично я свой маршрут заканчивала в Киото, в день вылета рано с утра садилась на синкансэн до Токио, со станции Токио ехала сразу в аэропорт. Но это было очень впритык по времени, если выберете так ехать - берите поезд на 6-7 утра.