Подскажите, пожалуйста, имеет ли смысл брать хаконе фри пасс?

С ним удобнее) если весь круг делать по Хаконе через поезд-cable cars - паромчик - автобусы )

Да. Только заранее предупреждаю, что он действует пока не приехал обратно в Токио (даже если брали на 2 или 3 дня). Так что советую там где-то остановиться на ночь, так как канатка, например, работает до 16: 45.