Можно ли приплыть на какой-нибудь маленький греческий островок и попроситься пожить к доброй бабушке безо всяких отелей, бронирований и прочего?

Если вы имеете ввиду, что кто-то из местных радостно предоставит вам свое жилье, то это вопрос личных отношений с бабушкой.

Если вы просто не хотите заранее ничего бронировать, то да, обычно можно найти комнату в аренду уже на месте. Если это не июль/август, конечно же