Хочу уточнить, вдруг кто летал в последнее время по single entry шенгену вместо страны, которая выдала визу, в другую страну?

Лучше лететь сначала в Испанию, а потом уже в Италию из нее. Я ранее делала визу Германии, и мне настойчиво рекомендовали лететь туда сначала в любом случае, иначе могут быть проблемы с получением Шенгена в будущем. А обратно вы можете уже вылететь из любой страны без проблем.