Так вышло что есть две разные брони у туркишей. Мальпенса - IST. И вторая IST-VKO. Стыковка 2-45. Дадут отправить багаж сразу до Москвы? Или придется получать багаж, въезжать в страну и т. п.?

При покупке билетов обычно указывается, посмотрите, должно быть написано.

Если две разные брони, то когда будете регистрироваться в Милане, скажите, что у вас есть еще один билет до Москвы и попросите зарегистрировать багаж до конечной точки. Если есть техническая возможность и сотрудник на регистрации будет не против потратить на вас дополнительное время и сделать то что он не обязан делать, то отправят ваш багаж транзитом, такие случаи есть. Но гарантий никаких нет, могут и отказать, тогда придётся получать в Стамбуле.