Я прилетаю в Сингапур рейсом scoot. Я не буду сдавать в багаж чемодан, а следующий вылет из Сингапура ровно через день тем же перевозчиком.

Если это разные билеты то тем более не заставят. или просите на стойке в аэропорту вылета. Это к авиакомпании вопрос и тому как купили билет.

И если чемодан большой, то как его в ручную кладь пропустят? Никак. Тут не имеет значения вес, есть стандарт для ручной клади. Размеры Если лоукостер, может быть вообще маленькая. Меньше стандартной. Только на стойке регистрации или в авикомпании скажут точно, куда летит багаж. И можно ли его забрать в стране транзита.