Подскажите, если въехать в Канаду по CUAET, получить Ворк пермит, пройти медосмотр и выехать (в целях экономии на жилье), далее искать работу удаленно, это будет легально?

Такой стаж как inland не засчитывается, засчитается как foreign.

Не вижу, чем это нелегально, но с возможностью... впрочем, попробуйте, потом расскажете кроме wp и медосмотра, не забудьте получить sin и если таки найдёте работодателя, то придётся также открыть счёт в канадском банке, а значит сделать и поддерживать канадский адрес попытка не пытка, конечно.