ИП в Грузии должен заключать трудовой договор с собой?

Зачем? Ип - он на то и ИП, что работает сам, несет ответственность собственным имуществом, ведет свой бизнес, не является наемным работником, ведет бухгалтерию и платтит налоги. При этом от оплаты налогов физлица на свой доход ИП освобожден. Он может также нанимать себе наемных работников.