Когда лучше пешком пересекать границу РФ-Эстония: В пятницу или субботу? Мы выбираем день 22/23 декабря.

Одинаково.

Лучше будние дни. Ночью и рано утром, как правило, пешеходов нет или мало. Но, в преддверии Рождества.... Не знаю, как это будет...