Если человек удаленно работает из Грузии, то по закону он должен платить налог 20% в Грузии. Но если у человека ИП в другой стране, но сам он живет в Грузии - в этом случае он обязан платить налоги в Грузии с доходов своего зарубежного ИП?

Налоги на ваше ИП - это налоги на ваше ИП. С проживанием в Грузии и работе отсюда не все однозначно. В идеале в течение 30 дней зарегистрироваться в Грузии, например, как ИП, перевести на него свою деятельность и оплачивать налоги уже здесь.